Quando Sean lhe dá alta e anuncia que vai partir para uma viagem à Índia, Will já está com um bom emprego, conseguido pelo professor Lambeau. Mas, parodiando Sean, que 20 anos antes tinha perdido um jogo histórico dos Red Sox para conhecer aquela que seria a mulher da sua vida, Will decide largar tudo e ir para a Califórnia, à procura de Skylar, que fora estudar Medicina em Stanford.